Subir archivos en Google Sites
En Google Sites, la opción Subir del menú INSERTAR permite añadir archivos (imágenes).

Después de seleccionar la opción Subir, fíjese que, al igual que con la opción de subir imágenes, se añadirán las imágenes arrastradas o seleccionadas del equipo.

Arrastrar archivos
Google Sites también permite arrastrar archivos (imágenes) directamente sobre una página del sitio web. Al hacer esto, en pantalla se verá algo parecido a:

Nota: Google Sites permite arrastrar varios archivos a la vez.